২০০৮ সালে খেলোয়াড় হিসেবে চেন্নাইয়ে যোগ দেওয়ার পর ২০০৯ সালে প্রধান কোচের দায়িত্ব নেন ফ্লেমিং। তার অধীনে পাঁচবার আইপিএলের শিরোপা জেতে দলটি। পাশাপাশি দুবার চ্যাম্পিয়নস লিগের শিরোপাও জেতে চেন্নাই। তার সময়ে দলটি রেকর্ড ১২ বার শেষ চারে ওঠার পাশাপাশি ১০টি ফাইনালও খেলেছে।
চেন্নাই সুপার কিংসের মালিকপক্ষের প্রতিনিধি রূপা গুরুনাথ বলেন, 'স্টিফেন ফ্লেমিং প্রায় পুরো পথচলাজুড়েই আমাদের কোচিং দলের প্রাণ ছিলেন। দুই দশকের কাছাকাছি সময় ধরে তিনি আমাদের পরিচয়, লক্ষ্য এবং সাফল্যের সংস্কৃতি গড়ে তুলতে গুরুত্বপূর্ণ ভূমিকা রেখেছেন।'
তিনি আরও বলেন, 'সুপার কিংস পরিবারের পক্ষ থেকে তার নিষ্ঠা, আবেগ এবং নেতৃত্বের জন্য আন্তরিক কৃতজ্ঞতা জানাই। মাঠে আমাদের যৌথ পথচলার সমাপ্তি হলেও এই দলের ইতিহাসে তিনি সবসময় অবিচ্ছেদ্য অংশ হয়ে থাকবেন।'
চেন্নাই সুপার কিংসের ব্যবস্থাপনা পরিচালক কে. এস. বিশ্বনাথন বলেন, 'শুরুর দিনগুলো থেকেই ফ্লেমিং শুধু আমাদের খেলার ধরন নয়, একটি দল হিসেবে কী হতে চাই, সেটিও নির্ধারণ করে দিয়েছেন। ধারাবাহিকতা, বিনয় এবং দলকে সবার আগে রাখার যে সংস্কৃতি তিনি গড়ে তুলেছেন, সেটিই তার সবচেয়ে বড় অবদান।'
সবশেষ কয়েকটি মৌসুমে অবশ্য চেন্নাই প্রত্যাশিত সাফল্য পায়নি। ২০২৩ সালে শিরোপা জয়ের পর টানা তিন মৌসুম দলটি শেষ চার নিশ্চিত করতে ব্যর্থ হয়। একই সময়ে বিশ ওভারের ক্রিকেটের পরিবর্তিত ধারা অনুসরণে পিছিয়ে পড়ার সমালোচনাও শুনতে হয়েছে দলটিকে। পাশাপাশি যুক্তরাষ্ট্র ও সাউথ আফ্রিকায় সুপার কিংসের অন্য দুটি দলও ফ্লেমিংয়ের অধীনে শিরোপার দেখা পায়নি।
বিদায়ী বার্তায় ফ্লেমিং বলেন, 'খেলাধুলায় ১৮ বছর একটি দীর্ঘ সময়। আমি শুধু কৃতজ্ঞতা নিয়েই বিদায় নিচ্ছি। চেন্নাই সুপার কিংসের সঙ্গে কাজ করা আমার কোচিং জীবনের সবচেয়ে বড় সম্মানের একটি। আমরা একসঙ্গে যা অর্জন করেছি, তা নিয়ে আমি গর্বিত।'
তিনি আরও বলেন, 'আমরা একসঙ্গে অসাধারণ সব জয় উদ্যাপন করেছি, কঠিন সময়ও পার করেছি এবং এমন অনেক স্মৃতি গড়েছি, যা সারাজীবন আমার সঙ্গে থাকবে। চেন্নাই সুপার কিংস সবসময় আমার হৃদয়ের কাছাকাছি থাকবে। ভবিষ্যতেও আমি এই দলের সাফল্য কামনা করব।'