১৯৫৭ থেকে ১৯৭৮ সাল পর্যন্ত অস্ট্রেলিয়ার হয়ে ৬২ টেস্ট খেলেছেন সিম্পসন। ৪৬.৮১ গড়ে ৪ হাজার ৮৬৯ রান করেছেন ডানহাতি এই ব্যাটার। ১০ সেঞ্চুরির সঙ্গে ২৭ হাফ সেঞ্চুরিও আছে তাঁর। এ ছাড়া লেগস্পিনে নিয়েছেন ৭১ উইকেট। তাঁর সময়ে স্লিপে অন্যতম সেরা ফিল্ডারদের একজন ছিলেন সিম্পসন। নিয়েছেন ১০১টি ক্যাচ। মাত্র ১৬ বছর বয়সে নিউ সাউথ ওয়েলসের হয়ে প্রথম শ্রেণির ক্রিকেটে অভিষেক হয় তাঁর।
প্রথম শ্রেণির ক্রিকেটে ২১ হাজার ২৯ রান করার পাশাপাশি ৩৪৯ উইকেট নিয়েছেন। প্রাথমিকভাবে ১৯৬৮ সালে খেলা থেকে অবসর নিয়েছিলেন সিম্পসন। ক্যারি প্যাকারের ওয়ার্ল্ড সিরিজ ক্রিকেটে সবাই নাম লেখাতে শুরু করলে ভারত সিরিজের জন্য দল সাজানো কঠিন হয়ে পড়ে অস্ট্রেলিয়ার। ওই সময় ১১ বছরের বিরতি দিয়ে ৪১ বছর বয়সে অধিনায়ক হয়ে ক্রিকেটে ফেরেন সিম্পসন। অবসর ভেঙে ফেরার পর ৫০ টেস্ট খেলার পাশাপাশি ২৯ ম্যাচে দলকে নেতৃত্বও দিয়েছেন তিনি।
ক্যারিয়ারের ১০ সেঞ্চুরির সবকটিই করেছেন অধিনায়ক হিসেবে। প্রথম সেঞ্চুরি অবশ্য পেয়েছিলেন ৩০তম টেস্টে এসে। ১৯৬৪ সালে ম্যানচেস্টারে ৩১১ রানের ইনিংস খেলেছিলেন তিনি। বিল লরির সঙ্গে ৬২ ইনিংসে ওপেনিং করেছিলেন সিম্পসন। যেখানে ৬০.৯৪ গড়ে রান তুলেছে তাদের এই জুটি। টানা দুই বছর টেস্ট সিরিজ না জেতায় কোচ হিসেবে তাকে দায়িত্ব দেয় অস্ট্রেলিয়া।
পরবর্তীতে অধিনায়ক অ্যালান বোর্ডারের সঙ্গে মিলে অস্ট্রেলিয়ার ক্রিকেটকে বদলে দেন সিম্পসন। ওই সময় ডেভিড বুন, ডিন জোন্স, স্টিভ ওয়াহ, ক্রেইগ ম্যাকডরমট ও মার্ভ হিউজের মতো ক্রিকেটারদের নিয়ে কাজ করেন। তাঁর অধীনে ১৯৮৭ বিশ্বকাপ জেতে অস্ট্রেলিয়া এবং ১৯৮৯ সালে অ্যাশেজ পুনরুদ্ধার করে। ১৯৮৭ সালে নির্বাচক হিসেবে যুক্ত করা হয় তাকে।
তাঁর সময়ে মার্ক টেলর, ইয়ান হিলি, মার্ক ওয়াহ, শেন ওয়ার্ন, জাস্টিন ল্যাঙ্গার, ম্যাথু হেইডেন, ড্যামিয়েন মার্টিন, গ্লেন ম্যাকগ্রা্ ও রিকি পন্টিংয়ের মতো ক্রিকেটারদের নির্বাচন করেন। ওয়ার্নসহ আরও অনেক ক্রিকেটারের কাছে সিম্পসন অস্ট্রেলিয়ার ইতিহাসের অন্যতম সেরা কোচ। অস্ট্রেলিয়ার দায়িত্ব ছেড়ে পরবর্তীতে ইংলিশ কাউন্টিতে কোচিং করিয়েছেন তিনি। এ ছাড়া ভারতের রঞ্জি ট্রফিতে রাজস্থানের পরামর্শক হিসেবে কাজ করেছেন সিম্পসন।
